这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载（公元747年），送别的对象董大的身份尚无法确定。敦煌写本《唐诗选》残卷题为《别董令望》，此董令望不可考。有学者认为，董大就是当时著名的琴师董庭兰。天宝六年春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。
原文：千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。莫愁前路无知己，天下谁人不识君？六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
译文：黄昏的落日使千里浮云变得暗黄；北风劲吹，大雪纷纷，雁儿南飞。不要担心前方的路上没有知己，普天之下还有谁不知道您呢？就像鸟儿六翮飘摇自伤自怜，离开京洛已经十多年。大丈夫贫贱谁又心甘情愿，今天相逢可掏不出酒钱。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。在这两首送别诗中，高适以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。