“吴山点点愁”运用了拟人的修辞手法，将吴山拟人化，带上人所特有的忧愁。出自《长相思·汴水流》：“汴水流，泗水流，流到瓜州古渡头。吴山点点愁。”
译文：汴水长流，泗水长流，流到长江古老的渡口，遥望去，江南的群山在默默点头，频频含羞，凝聚着无限哀愁。
《长相思·汴水流》是唐代诗人白居易的词作。这是中唐时期比较正规成熟的词作，写一位女子倚楼怀人。此词上片写景，暗寓恋情；下片直抒胸臆，写女子久盼丈夫不归的怨恨。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵；下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。全词以“恨”写“爱”，用浅易流畅的语言、和谐的音律，表现人物的相思之痛、离别之苦；特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅味深的特点。