正碳离子稳定性比较
正碳离子稳定性比较:具有芳香性的环状碳正离子(比如环丙烯正离子、环庚三烯正离子)最稳定,其次是形成p-兀共轭体系的碳正离子(比如三苯甲基碳正离子、苄基正离子、烯丙基正离子),再次是叔碳正离子,再次仲碳正离子,再次伯碳正离子,再次甲基正离子。
看碳正离子上连接的集团。
如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子u003e仲碳正离子u003e伯碳正离子u003e甲基。
碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散,正碳离子上正电荷越小,离子越稳定。
1、甲基是排斥电子的取代基,正碳离子上甲基越多,正电荷越小,越稳定。
2、正碳离子能和π键共轭,可以分散正碳离子上的电荷,正碳离子稳定。
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