《围城》是被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”被围困的城堡有很多种解释，或许是封建礼教，或许是爱情，那些城里城外的人便是一些热血沸腾，想改变命运，依然寻找成功途径的人。
这部小说的主人公方鸿渐海外留学回到家乡，受到很多人的恭维，但其在留学期间游手好闲，无心学习，并未学到真本事，只混到一个假的文凭，所以回乡后并未得到高就，只在一个规模较小的银行工作。在工作期间与苏文纨、唐晓芙发生爱情纠葛，后跟着赵辛楣同孙柔嘉等人来到内地的三闾大学任教。后因种种原因回到上海，在途中与孙柔嘉订婚。本以为结婚后生活会很幸福美满，但终究因双方家庭的关系与压力和两人性格的差异太多经常吵架，最后不欢而散。方鸿渐神经麻木，在睡梦中感到人生的讽刺与伤感……
方鸿渐的命运是幸运的，因为他早早的受到外国教育，接受西方教育，在那样一个动荡的年代，他是走在时代前列者之一。方鸿渐的命运又是悲哀的，虽然他出洋留学，但没有学到真本事，只知道狂妄自大，自吹自擂，这是他命运如此令人惋惜的最重要因素，也是对世人的一种警告。
同时方家的一些封建礼节，折射出当时社会还存在很多封建落后的现象。当方鸿渐回到家中不久，方父母便提出反对结婚自由，要早早的为儿子找一个媳妇。可见那种包办婚姻的思想依然存在，真是令人恐惧，而且方鸿渐的两兄弟的两个儿子，一个叫阿丑，一个叫阿凶，说是为了避邪而取这种难听的名字，真是令人无语!
方鸿渐命运里的几个女人。首先要提的是苏文纨，一个出洋留过学，可谓是才貌双全的人，可是她只是一厢情愿而已，鸿渐没有为了一个上流人者而失去理智。其次是苏文纨表妹唐晓芙，或许方与唐结合后方的命运结局不会那样惨，但因种种原因两人各奔东西了。最后是他的妻子孙柔嘉。她是一个很平凡的女人，但两人情投意合，相处得很好。只是双方家庭的流言蜚语太多，两人终被这种精神压力搅得不得安宁。
小说中能值得一提的还有赵辛楣，他是一个很会交际的少爷，走到哪里都能吃得开，并且对于时局的预测有其自己的高见，而且往往能为自己找到一条最合适的道路。相对于李梅亭、高松年的虚伪，陆子潇的故作深沉，韩学愈的“用心良苦”，苏文纨的极富城府，赵辛楣可以算的上是个正义之士，一个热血青年了。他不像方鸿渐，只是一个刚回国的新手，他在国内泡了好几年，也磨了好几年，对于国内各界的内幕已经有了一定的认识，也摸透了那些人的脾气，知道怎样才能更好地保护自己，实现自己。从他自愿去当一个偏远地区的老师这一行为，我们便可以感受到他身上的正气，至于说他是由于爱情失利，一时冲动，我想在一定程度上是有的，但是他选择去任教，而不是一些更轻松的、更体面的事情来看他仍是一个有良好品格的人。
《围城》从“围城”这个比喻开始，淋漓尽致地表现了人类的“围城”困境：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生百态。“围城”困境告诉我们人生追求的结果很可能是虚妄的，这看起来好像很有点悲观，但骨子里却是个严肃的追求，热忱深埋在冷静之下，一如钱钟书本人的一生。他揭穿了追求终极理想、终极目的的虚妄，这就有可能使追求的过程不再仅仅成为一种手段，而使它本身的重要意义得以被认识和承认，使我们明白追求与希望的无止境而义无反顾，我们不至于坠入虚无。
《围城》中的爱情。爱情始终是这部小说的主题。以方鸿渐为代表的年轻人无论是家处上流社会的，不富裕的，才华横溢的，狂妄自大的不是满腹牢骚、无心劳作的都向往着美好的爱情而且都被爱情缠得死去活来。有的取得了成功，有的屡屡失败。有的结婚了又受不了婚后的无自由的生活，有的没结婚的又想早早进入婚姻生活。很多人都矛盾着、犹豫着、惆怅着。
有人说，要是在大学里有机会谈恋爱，就谈吧，而且要谈得烘烘烈烈!当你毕业后工作时，如果她和你谈了三年而没发现你有买车买房的迹象，你就完蛋了;如果你和她谈了三年而没有买车买房的迹象，你也完蛋了。所以，大学里的爱情才是最纯真的，最值得去追求的……
引用的外国成语，“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来;所以结而离，离而结，没有了局。”又说像“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。” 但如果仅仅局限于婚姻来谈“围城”困境，显然不是钱钟书的本意。“围城”困境是贯穿于人生各个层次的。
《围城》里还有里勾心斗角的一面，我们城外的看客倒是看的清清楚楚，给那些滑稽可笑的情节弄得很不是滋味。但谁又能说我们不在一座城内呢？方鸿渐用他的眼光看走过他生命中的每一个人，而我们则借方鸿渐的眼睛去瞧那百味人生，去审视那人生大戏中每一个人的是非得失，而这些角色包括方鸿渐在内。而当我们在解读这部作品时，我们又在揣测钱钟书先生的心理种种，这很像卞之琳《断章》中写的：
你站在桥上看风景，看风景的人在楼上看你
明月装饰了你的窗子，你装饰了别人的梦
关于爱情的感受： 爱情从来就不是天道酬勤，爱情需要感觉。许多人都认为爱情像种地，种瓜得瓜，种豆得豆;以为自己的辛勤付出就一定会有收获，认为只要功夫下得深，铁杵磨成针;认为自己是一团火，能把冷若冰山的他(她)融化。可是又有多少人获得这种变质的爱情，她对于你的，只是一种混杂感激，感动，内疚，不想伤害你，喜欢，你人还不错等等复杂的情，这种情没有爱。
我所想象的爱情应该是不经意相遇时的怦然心动，就想徐志摩的那句诗：最是那一低头的温柔像一朵水莲花不胜凉风的娇羞;就像宝黛初见时，宝玉的一声：咦，这个妹妹好像哪里见过。这完全是一种前世今生的宿命：前世纠缠不清，今生摆脱不掉。冰心曾经问铁凝：“你有男朋友了吗？”她回答：“我还没有找。”冰心说：“不是找，而是等。”冰心老人的意思是等待缘分。因为缺少，所以寻找;因为相信，所以等待。我突然之间，心里莫名的被感动的流泪，多么经典的话：因为缺少，所以寻找;因为相信，所以等待。茫茫人海中，是为你、我而生。我们所要做的只是不着急，慢慢地，静静地去等待。总会有那么一天，让我们在不经意的时刻，遇见我们为之苦苦等待的人。我对于爱情的所有想象只是在慢慢时光中，不早不晚;在茫茫人海中，不偏不倚遇见你，因为正是你，实现了我对于爱情的所有想像。那时，我会对你说：“人生这条路，我们一起走吧!”