《时代广场的蟋蟀》讲的是一只叫做柴斯特的蟋蟀，因为意外被人从康涅狄格州带到了纽约后所发生的故事。

纽约是个热闹的城市，有许多的汽车，许多的人，来自乡村的柴斯特一开始很不适应，幸好他遇到了好心的守报摊的男孩玛利欧，玛利欧收留了他。他还交到了俩个好朋友，塔克老鼠和亨利猫。虽然塔克是老鼠，亨利是只猫，可是他俩却是很好的朋友。就这样，柴斯特在塔克和亨利还有玛利欧的帮助下开始了在纽约的生活。

玛利欧一家在地铁车站的报摊卖报纸杂志，他的爸爸叫白利尼老爸，是个温和宽容的人，对玛利欧捡回来的蟋蟀很好，他的妈妈叫白利尼妈妈，她不是很温柔，一开始并不喜欢柴斯特，而且在柴斯特咬坏了钱，后来还和他的朋友们不小心烧了报摊后，就更不喜欢柴斯特了。

柴斯特是个很善良的蟋蟀，他看到玛利欧一家过的很不好，而且他还给他们造成了很大的损失后，很想帮助玛利欧一家。在一次很意外的情况下，玛利欧一家发现了柴斯特的音乐天赋，后来又被一个叫史麦德利先生的音乐老师推荐给了《纽约时报》的音乐编辑，柴斯特一下子就出名了，好多人都来看他的表演，玛利欧一家的生意变好了起来。柴斯特为能帮助到玛利欧一家而感到高兴，可是渐渐的，他对这样的生活感到厌烦了，他本来是一只自由的蟋蟀，可以在自己想唱歌的时候唱歌，可是现在，他被关在笼子里，即使不想唱歌也得唱歌，他觉得很不高兴，他想回他的老家康涅狄格州。

最后，柴斯特在他的俩个好朋友的帮助下坐上了回康涅狄格州的火车，结束了他的纽约生活。