休克尔规则

Huckel规则判断芳香性怎么确定 π 电子数的？

在化学上，芳香性是由于π电子的离域而导致体系的的稳定性，在基态下，它们的π电子占据并充满能量低的成键轨道，有的也充满非键轨道。

所以，它们具有稳定性。

一个化合物是否具有芳香性，休克尔发现：如果一个单环化合物只要它具有平面的离域体系，并且它的π电子数为4n＋2（n＝0、1、2……整数），就具有芳香性，式中的n相当于简并成对的成键轨道或非键轨道数（简并成对是指同一能量水平且成对出现的轨道，如果不清楚成键轨道和反键轨道，详见无机化学）。

这就是休克尔规则。

接下来我们来看π电子数和n如何确定，通常我们把环多烯通式定义为CnHn，所以，常见的苯环C6H6就是环多烯的一种。

当环多烯所有碳原子处在一个平面上时，每个碳原子都有一个垂直于平面的p原子轨道，这些轨道就可以组合成分子轨道，如图所示我们把这些轨道用各种正多边形来表示，其中每个顶角位置都相当于一个分子轨道能级，越低就说明能量越低，非键轨道以下为成键轨道，非键轨道以上为反键轨道。

非键轨道相当于未成键的原子轨道。

从图中可看出，当环上的π电子为2、6、10、……，就符合4n＋2规则。

例如，苯含有六个π电子，基态下六个π电子都占据能量低的成键轨道，代入公式，可得n等于1，符合规则，由图中可知，苯环也确实只有一对成键轨道数。

再看环丁二烯，环丁二烯通过计算不符合休克尔规则，没有芳香性，但是它有一对简并轨道，基态下，它的其中两个π电子，占据能量最低的成键轨道，还有两个电子分别占据一个非键轨道，换句话说，按照洪特规则，这是一种半充满状态，这是非常不稳定的，实验也确实证实，环丁二烯只有在温度很低的条件下存在。

通过以上例子可看出，充满简并成键轨道和非键轨道的电子数正好为4倍，充满能量最低的成建轨道要两个电子，这就是4n＋2数目的合理性。

通常环多烯化合物π电子数的计算公式除了看分子轨道图，还可以通过公式计算，π电子数＝环中碳原子数＋负电荷数（－正电荷数）简单介绍休克尔规则，如果感兴趣详见有机化学多环芳烃。